Jessie is een onstuimig en wild cowgirl-karakter dat altijd klaar staat voor gewaagde avonturen om wezens in nood te helpen. Met Andy's vertrek op handen, vreest Jessie opnieuw in de steek gelaten te worden door haar baasje. Ze neemt de leiding en dringt erop aan dat het speelgoed zijn eigen lot in handen neemt. Maar zal deze beslissing haar later spijt bezorgen?
Als een dappere en vastberaden cowgirl, is Jessie vastbesloten om haar speelgoedfamilie te beschermen en ervoor te zorgen dat ze niet vergeten worden. Ze gelooft dat ze samen sterker zijn en dat ze hun eigen avonturen kunnen beleven, zelfs zonder Andy. Maar zal haar verlangen naar vrijheid en onafhankelijkheid uiteindelijk leiden tot eenzaamheid en spijt?
Met haar levendige persoonlijkheid en avontuurlijke geest is Jessie een inspiratie voor kinderen die geloven in de kracht van vriendschap en moed. Ze laat zien dat het belangrijk is om je eigen pad te volgen en te vertrouwen op je eigen capaciteiten, zelfs als de toekomst onzeker lijkt.